这时候的刘邦只是项梁手下的部将，也是薛县改编的参与者。刘邦交际能力非常优秀，是一个很容易获得别人好感的人，这使得他作为一个没有任何背景且又是新来乍到的外来者，却很轻松的就进入了项梁叔侄的圈子并受到项梁的重用。
薛县改编之后的楚军在项梁的带领下大举向秦军进攻，而刘邦则被派往协助项羽一起去攻击秦军把守相对薄弱的城阳。项羽是一个有贵族传统思想和性格，且直肠子、好冲动的青年将领，刘邦是一个圆滑世故的中年汉子，这个时候的两个人合作甚欢，谁也不会想到日后彼此将会是对方最大的敌人。
平心而论，跟项羽一起打仗是一件非常轻松的事情。项羽是那种为战斗而生的男人，他在战场上一站大吼一声，上千人都为之胆寒，一般的将领不管你是准备什么两翼包抄还是中间突破之类的战术，在他面前统统不管用，唯一的办法是手躲在石头城墙的背后不出来，但凡有敢出城来摆开阵势叫嚣要一决雌雄的，项羽都能用一次战斗来解决问题。
城阳的秦军守将显然没来得弄清楚这个事实，他主动的要在前来攻城的起义军面前展现下大秦的军威，结果是项羽很快便攻克了城阳。我们知道，项羽和刘邦一样生就不同凡人，他一个眼珠里有两个瞳仁，是和古代的有德之君舜一样的“重瞳子”。虽然都是重瞳，但项羽显然没有舜的仁义，在入得城阳城之后便发生了屠城的事情——历史上这种事情的发生并不少见，不仅仅是个别士兵难以管束这么简单，屠城通常是与军队主帅的决策。历史上不少的名将都屠过城，尤其是战国时期，有的甚至以屠城作为一种战略目的。战国时期七国纷争，人尤其是青壮年的劳动力自然是其中决定性的因素，打仗要有兵，打粮要有丁，屠城不仅可以威慑对方，更可以削弱对方的经济实力和军事实力，起到一石三鸟的作用。项羽做为六国贵族之后，血液里流淌着贵族的血脉，脑子里充满着传统的分封称霸的思想，对于屠城自然是不抵触的，实际上他经常干这种事情。在刘邦刚到项梁军中之时，项羽正带军进攻襄城，襄城的秦军坚守不出让项羽在城下着实费了一番功夫，最终攻下襄城之后，项羽出于泄愤，将襄城里所有活人包括老弱妇孺尽皆坑杀，达到“城无遗类”的地步。但是以往屠城是项羽一人的决策，而在城阳的屠杀过程中作为项梁集团的一份子的刘邦是参与其中的，可他没有对项羽的行为进行劝阻或发表反对意见，我们可以猜测原因无非要么是刘邦本人对屠城也是持认同态度——事实上在之后的战争中刘邦自己也屠过城，也让手下屠过城；要么就是他故意让项羽往一条错路上越走越远，反正屠城的罪责自然是要记在军队主帅项羽的头上的，与他刘邦无关——这样看来刘邦又是心存不善，但我们知道后来的刘邦是历史上杰出的帝王，而不管在那个朝代，好人都是做不了好皇帝的。
随后项羽和刘邦马不停蹄的与项梁的大部队会合，楚军继续向东郡比邻黄河南岸的濮阳进攻。项梁在濮阳附近的黄河北岸边大破名将章邯的秦军，迫使章邯率军渡河龟缩入濮阳城内不敢动弹。但章邯毕竟是名将，也不是那么好对付的。他迅速收拢残部，并且命人在楚军大部队渡河之前连夜在城南挖掘壕沟并掘通了黄河，引河水灌入沟中，形成了一条巨大的护城河，还是活水，让项梁想堵都堵不住。这么以来双方又从包围与反包围变成了隔河对峙，且章邯在河对面龟缩张望着高挂免战牌，楚军不动我不动，楚军想渡河，那我要么就乱箭伺候，要么就半渡而击之。面对滔滔的黄河水，项梁的手下除非全变成鱼才能渡过黄河，否则是一点办法都没有。
两军对峙中楚军做为进攻的一方，自然需要速战速决取得战果，如果一直么跟对方隔河相望肯定不划算，于是项梁再次命令项羽和刘邦率领一支楚军单独行动继续西进，项梁则带领主力继续牵制章邯。
再次分兵行动的项羽西进遇到的第一座大城是定陶，定陶在古时候号称“天下之中”，人们认为这里是天下最中心的地方。在地图上以定陶为中点，南北道路在此纵横交汇，交通十分发达，对帝国来说是十分重要的所在，如果项羽拿下定陶，占领这个交通枢纽，能使楚军处于进可攻退可守的有利局面。但是按照要致富先修路的原理反推，交通发达的地区历来是商贾聚集之地，地区经济也会相对发达，所以定陶城墙在修建的时候可以说是真材实料毫不含糊，而且政府的统治者嬴政本身是一个土木工程建设的爱好者，所以秦朝在工程质量上要求的严谨程度极高：政府的每个工程修缮完毕之后如果一年内出现问题，工程的主要负责人甚至主管工程的政府要员都要被追责。为了更容易进行事故责任的调查，政府要求每一颗城砖都要刻上制作工匠的名字，一旦出现责任事故，调查员只要到现场捡起一块砖头就可以很轻松的找到事故责任人。所以绝大多数秦政府官方主持的工程质量都是有保障的，定陶的城墙在秦朝统一之后应当修缮过，做为当地市政工程建设的标杆，自然是狠了命的往里加工加料。项羽不是城管，他的牛叉在于真刀真枪的干仗，对于拆迁却不擅长，部队连人带马在定陶城下一番折腾也就刨了几个坑而已。无奈之下项羽只好绕过定陶继续西进，没想到却意外的遭遇到了另一股秦军。
原来虽然没有取得实质性的战果，但楚军在濮阳、定陶的进攻还是引起了政府的高度重视，于是秦帝国宰相李斯的儿子，泗川郡守李由亲自率军驰援——本来是要来个内外夹击的，结果自己却像中了围城打援之计一般与项羽的楚军撞个正着，接着便发生了一场遭遇战——野地里没有城墙的掩护，结果自然是一边倒态势，项羽身先士卒，将士三军用命，迅速的就击破了秦军的大队人马，连秦军主将李由也被斩杀于阵前。获胜后项羽趁热打铁，挟大胜之势继续西进向外黄一线进攻。
之前数次大败秦军，项羽又斩杀了李由，这让楚军统帅项梁一下子飘飘然起来，谁说秦军猛于虎也？只不过是之前六国的军队都是废柴罢了，也就是我项梁晚生了三十年，不然天下早就姓楚不姓秦了。于是项梁也再不屑于跟缩头乌龟章邯在黄河两岸对视，转而率领楚军主力进攻定陶。
然而打仗不同于请客吃饭，来不得半点骄傲和马虎。章邯死守濮阳，却也在黄河对岸偷偷的调动帝国内部所有可动员的预备役补充自己的军力，甚至来调来了镇守北方的长城军团，并且利用比邻黄河之便走漕运补充了粮草。总之在濮阳这个乌龟壳里的秦军又重新发育成一只猛虎，而项梁却没有足够的警惕。在项梁转攻定陶的时候，濮阳的秦军尾随而至突然出击，夜袭定陶城外的楚军营地。
章邯夜袭所用的办法叫“人衔枚，马勒口”。通常意义上来讲，这是为了偷袭时起到静音的效果。但可能里面会有另一层含义：这种办法的具体做法是将马口用笼子套住使其不能发声嘶叫，而人则用一种类似于筷子的东西横置于口中咬住，两头再用绳子系于颈后，让你有话说不出，东西吐又吐不掉。人在战场上临敌之时本就会因紧张导致肾上腺素分泌过度而战栗不已，衔枚勒口之后不能大喊大叫以壮胆色，结果是连人带马都憋得慌，只好将一腔怨气撒在所见的一切事物之上，不管是打砸抢还是杀起人来也格外的利索。战斗的成果出乎了章邯的意料，这一次夜袭不仅完全击溃了楚军主力，甚至连项梁也死于乱军之中未能幸免。