离开沛县的刘邦自然选择投奔了项梁。这不难解释，因为项梁在当时的各路义军中是一棵大树，大树底下好乘凉。刘邦在项梁的军中待了一个多月后，第一次见到了刚刚从前线得胜归来的项羽。
项羽是项梁的侄子，项羽其父姓项，名、字、生卒年、事迹统统不详。项羽九岁时秦国名将王翦攻陷楚国，楚国的最后一任国君昌平君熊启战死，项羽的祖父项燕兵败自杀，从此项羽便跟着叔父项梁生活。
项梁本人也不是善男信女，经常因为触犯法律及招惹仇家而长期处于逃窜流亡的生活之中，最后跑到了会稽郡的吴中地区才安定下来。吴中地区靠近帝国的边疆，原本属楚国的故地，又是政府控制力量相对薄弱的地区，正是可以让项梁阴养死士谋求大计的好地方。成年后的项羽身长八尺余，才气过人，能举起千斤铜鼎，而且没有任何证据表明当时作为平民的他服过徭役——除了说明政府对当地控制力量薄弱之外这种事情是没法解释的。秦帝国是一个行事完全以法律条文为准绳的国家，秦法明确规定凡正常成年男子均需无偿的为国家提供力役服务。当时朝廷对于判断一个平民是否达到应该服徭役的标准，甚至犯罪是否应当承担完全的刑事责任并不是根据年龄——彼时没有完善的出生证明制度，谁知道你是不是离成年始终差两个月？所以当时政府使用了一个比较直观而且无法作假的指标，那就是根据身高。秦政府规定凡身高六尺五寸以上者就需要承担国家的徭役，身高六尺就要负完全刑事责任。身高超过八尺的项羽居然能堂而皇之的逃避徭役，这反过来也说明了当时远离咸阳的吴中地区确实是反政府分子的乐土。
史书上说项羽从小不爱读书，认为识字只要会写自己的名字就够了，因此至少是个半文盲；又不肯习武，觉得舞刀弄剑的也就是对付个把人；他自己想学兵法又浅尝辄止不愿深入研究，所以项羽是个无文化、无技术、无见识的“三无”青年。但从后来的事情来看，或许这个评价有失公允。首先在那个时代，文盲不是什么丢人的事，那时大多数人都是文盲，而读项羽最后留下的《垓下歌》可以体会到他还是多少有一点文艺范，至少文化水平肯定不止他说的认识自己的名字而已；其次，项羽的武艺惊人，以他的格斗技能不管是当时还是今日，都不是高手两个字能概括得了的，至少是高手高手之高高手的水平；然后再说兵法，对于一个“战必胜、攻必取”的将领，要是我根本不好意思在他面前谈“兵法”二字。
所以结合项羽是在项梁身边长大的这一情况，我估计使得项羽如此表现的原因也可能是在项羽看来项梁的水平就是这样：识得一些字，谈不上文采；会几下子，三脚猫功夫；背的了兵法，不一定能灵活运用。老师没有一桶水，怎么给的了学生一碗水，于是学生项羽在老师项梁那里才会表现得这也不学那也不学。
年纪轻轻的项羽自认为已经超过了他的老师项梁，天底下也没几个英雄好汉能入自己的法眼。于是当嬴政恰好巡游到楚地，项羽第一次见到帝国执政者时便大不以为然的说；“我是可以取代他的。”，项梁一听便急忙捂住了项羽的嘴不让他再说下去，不是项羽说的这句话不对，也不是项梁没有类似的想法，只是项羽说的不是时候。年轻的项羽没意识到，尽管项梁可能不是一个出色将才，但他却是一个帅才，因为他还是有一个擅长的东西：战略眼光。这也是项羽和项梁最大的差距所在。
随着时间的流逝，在项梁的苦心经营下项氏一族在吴中地区又逐渐的兴旺起来。虽然没有直接的证据说明项氏早就有了造反的打算，可是项梁背地里扩充自家实力，在当时吴中地区有识之士的眼里也确实不争的事实。
在吴中，项梁一面通过帮乡亲们主持公道在百姓中树立自己的威信，一面在暗地里培养了一批所谓的“死士”来壮大自己的力量。当时项梁培养了九十个忠心耿耿的手下，也可以称得上人才济济，这些手下人中以武士居多，甚至有类似鲁智深那样能倒拔垂杨柳的壮士；也有一些熟读兵书会出谋划策的谋士，当然这些人叫什么我们不得而知了，只知道其中有一个人叫参木的谋士，这个人并没有万人敌的武艺，但在一众人中他对项梁尤其的重要——因为他会铸私钱。
铸私钱在哪个朝代都是犯禁的勾当，可历朝历代都屡禁不止，原因很简单——犯罪的门槛太低。那时候的铜钱谈不上什么防盗版技术，即便有一些防盗版的手段也很容易被破解。所以只要你有铜，再找几个熟练工人，照着样子搞个手工作坊土法开炼就可以，反正铜在矿里，矿在山里，你炼还是不炼，山就在那里，不增不减。
在项梁的授意下参木经常装生病躲在密室里铸私钱，参木的胃口还不小，一文钱的铜板根本不屑一顾，净挑那些面额大的“大钱”来铸，然后用这些钱来暗地里购置甲胄兵器，想来项梁就是靠这种一本万利的买卖迅速的发家致富成为一方豪强。这样一来，项家在当地就成为地下势力的“话事者”，也就成为了社会安定的隐患。可在这种政府控制力量薄弱的地方，地方长官甚至连自己的位置都坐不稳，只要你不公开打出旗号闹事，也只能是睁一只眼闭一只眼听之任之。
秦二世元年，陈胜吴广在大泽乡点燃的反秦烽火迅速在全国形成燎原之势，同年九月，会稽郡的代理郡守殷通为了保命，便起了和沛县县令相同的心思，打算先发制人，于是自己主动找项梁商量起兵的事情——这是让人看着眼熟的狗血桥段，证明幸福的人各自有自己的幸福，而不幸的人最后都差不多。略微不同的是，会稽郡郡守府上的人更多，死的也更多。在项梁的授意下，项羽在席间突然发难，只一剑便取下殷通的首级，然后只身一人格杀郡守府的上百皂隶——即便不考虑技术问题这也是个繁重的体力活，理论上讲通常是在武侠小说里才能看到的情节，我们无从考证其真实性，但我们以后仍将看到项羽进行多次以一敌百的格斗。
杀死了殷通，项梁搜出他的印章别在腰间，自然就成为了会稽郡的郡守，随后他开始组建自己的军队。吴中自然不同于沛县这种小地方，刘邦在父老的全力支持下才收得两三千人，甚至我们可以臆测里面已经包括了部分的老弱病残，而项梁则很快就募得精兵八千，组成了秦末各地武装中战斗力极其强悍的项家军的班底。
最初的项家军也只是在吴中地区出没，做些圈地运动并没有具体的目标和战略。但项梁的机会也是说来就来，起病不久之后他见到了一个叫召平的人，这个人自称陈胜的使者，奉陈胜的王命拜项梁为楚国的上柱国，并带来了陈胜的命令：命令项梁带兵渡过长江向西进攻咸阳。得到命令的项梁很高兴的带着队伍过江了。
其实项梁是被诳过去的。召平原本只是奉陈胜之命征讨广陵，但他没有完成任务，又碰上当时陈胜被章邯击败，秦军已经近在咫尺，召平走投无路的情况下便找到了项梁自称奉命行事，其实是希望项梁过江抵挡住秦军救自己一命。或许他在颁布陈胜的诏命时连个正式的委任状都没有。当然，老谋深算的项梁也不可能轻易上当，但项梁依然很高兴，因为陈胜生死未卜，那么他上柱国头衔的真实性只有天知、地知、召平和他自己知。
项梁渡江后便得到了很多楚地反秦武装的支持，包括陈婴、黥布、蒲将军等都主动带枪投靠，项梁的军队很快发展到六七万人，可见项氏的名声和上柱国的头衔还是很管用的。壮大后的项梁还没来得及着手对付秦军，就面临另一个不得不马上处理的对手，那就是景驹。
于公于私景驹都是项梁必须解决的问题，一方面陈胜的下落依然没有一个确切的消息，而景驹被拥立为楚王，对于隶属于楚系的起义军来说这是一种公开分裂内部的行径；另一方面对项梁来说他是受陈胜“诏命”的楚国上柱国，如果陈胜已死，那正是他一展宏图的机会，岂容你又另冒出个楚王来骑在自己头上。项梁的不满是肯定的，所谓一山难容二虎，亦或是攘外必先安内，项梁和景驹之间必需先解决谁是正统的问题。
在动乱的年代，解决问题的方法当然很简单，那就是谁的拳头硬谁说的算。景驹虽然人马比项梁多，但并不是项梁的对手。项梁主动出击只打了两仗，景驹军队就被打败，景驹本人也没能逃过一死，时间大概是刘邦脱离景驹，在丰邑城下发呆的时候——这反映出刘邦这个人的政治警觉性非常的高，他有可能事先已经意识到景驹这条船肯定要翻，所以才迫不及待的从景驹那里脱离出去。
四百年后，刘邦这种融入基因里的高度的政治警觉性依然存在，一直遗传到了他那个“中山靖王之后、孝景皇帝玄孙”的后代身上。
项梁解决了楚军的内部路线问题，又坐实了陈胜已死的消息，自然成为楚军实际上的领袖。秦二世二年的六月，项梁在薛县对所有楚系的反秦武装力量进行了改编。他接受居巢（地名）的宅男老头范增的建议，范增指出陈胜之所以败亡的主要原因之一是他本人过早的暴露自己称王称霸的野心，抛弃了“楚”这个有利的旗号，他建议现在项梁应该重新把“楚”这个旗帜拾起来继续使用。项梁于是派人在民间找到楚怀王的孙子，当时已经沦落为放羊娃的熊心，立他为楚王，并建都在盱台。为了使大家同仇敌忾，还将新立的楚王依旧称为楚怀王，任命陈婴为楚国上柱国，而掌握楚军实际话语权的项梁则自封为武信君。
上柱国是楚国的官职，相当于国家所有军队统帅，在楚国是仅次于令尹、相国之下的高官，而“某君”历来只是一个虚衔，一种荣誉称号，并不是某个有实际意义的官职。可能有人不理解项梁的做法，这里我们可以简单的揣测下项梁用意：如果项梁在楚怀王手下做一个实权职务，哪怕是令尹、相国这种一人之下万人之上的高官，他也是楚国的一个臣子，臣子是不能反对、推翻主子的，那叫以下犯上大逆不道。而“君”则不然，它只是统治者赐予有重大贡献的长者的尊称，与统治者并不存在确实固定的关系，即在制度之中，又游离于体系之外。楚怀王熊心既然是我项梁一手扶持起来的，眼下如果你听话安分守己固然皆大欢喜，如若不然亦或是时机成熟的时候，随便给你安插个昏君废物之类的罪名，到时候作为有威信、有名望的长者迫不得已出来为天下黎民匡扶下社稷也未尝不可。
总之，熊心在项梁眼中只是一个傀儡，一个招牌而已，对项梁来说彼放羊娃自然也是随时可以取而代之的。